Denominado "El Escorial de la Mancha", por su enorme parecido con dicho edificio, fue cabeza de la Orden de Santiago. Construido sobre una Iglesia gótica, el actual Monasterio es una obra realizada entre los siglos XVI y XVIII. La planta del edificio es cuadrada con un patio central en el que destacan el claustro alto y bajo, con 36 arcadas, y un aljibe con brocal barroco. Tiene tres portadas, en la del Norte se aprecian columnas dóricas, mientras que en la del Oeste son corintias y la portada orientada al mediodía es de estilo churrigueresco y se atribuye a Pedro Rivera. El Refectorio tiene un bello artesonado de 1.548, en el que aparecen representados los bustos de Carlos I y los 36 Maestros de la Orden de Santiago dentro de casetones hexagonales.
En la actualidad se estudia un proyecto de instalación de un parque eólico con un total de 14 aerogeneradores, cercanos al Conjunto Histórico de Uclés y el Parque Arqueológico de Segóbriga, que generarán un gran impacto en el territorio donde se pretende localizar, lo que va a originar la transformación de un paisaje histórico y natural en otro tipo de paisaje, con incorporación de elementos industriales (aerogeneradores y torres meteorológicas), y que debe ser sometido a una evaluación de impacto ambiental rigurosa, donde se consideren el aspecto paisajístico, histórico y patrimonial.
